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在第二季中，故事继续双线并进。在1945年的大阪，善慈被迫在二战期间为家人的生存做出危险的决定。而在1989年的东京，白所罗门从头探索全新的开始。
辛亥革命成功，大宅门内琐事依旧。为了即将出世的孩子，七爷白景琦（陈宝国 饰）夹在二奶奶（斯琴高娃 饰）和杨九红（何晴 饰）中间左右为难。山东济南府黑七堂开张在即，谁知当地青帮老大高静阶（郭德纲 饰）与七爷结下梁子，险象环生。白景琦从九红的哥哥杨亦增（梁天 饰）那里得知九朝阿胶秘本的消息，有心谋划入手，然那也是土匪、黑帮垂涎三尺的烫嘴肥肉。另一方面，景琦多次出手帮助刺杀袁世凯未遂的田子行（王志飞 饰），使得自己和行伍出身的堂姐夫路达义（范雨林 饰）关系紧张非常。在此期间，七爷结识了路在海外留学多年的妹妹——开朗单纯、敢说敢做的路青青（张歆艺 饰），一度出生入死的二人渐入爱河。
大学毕业三年后，红楼四子聚多离少，面对社会与生活的压力，每个人又生出了新的“困惑”。梁爽成为了自己梦想中的美妆主播，但她的事业并非一帆风顺；出入高档写字楼的姜小果看似是光鲜亮丽的金融精英，实际上每天加班没有自己的生活；家庭的突变让段家宝从衣食无忧的富二代开始学着面对生活现实的一面。罗艳因厌倦了一成不变的生活而有了新的选择，而梁爽、小果和大宝因缘成为合租室友，结识了温暖治愈的新朋友丁一煊。在25岁这一年，生活给了女孩们很多全新的际遇，每个人都在寻找青春的答案，尽管再次成长的道路令人困惑而踟蹰，但女孩们从不停止向前。
