富豪的私生子强仁夏（李濬荣 饰）、杀人犯的儿子韩太悟（李宰旭 饰）和负债者的女儿罗慧元（洪秀珠 饰）一直过着坎坷的生活，三人都有同一个梦想：不惜一切，爬上社会的最顶层。这场权力的游戏，谁会赢？
在《101次求婚》中走到一起的星野达郎（武田铁矢 饰）与矢吹薫（浅野温子 饰），如今育有一女。女儿星野光（唐田英里佳 饰）幸运地继承了母亲的美貌与才华，成长为备受瞩目的大提琴家，现年30岁，依旧单身。对她一见钟情的，是33岁的空野太阳（晟也 饰），一个至今已被女性拒绝过99次的“非人气男”。然而，光早已有一位恋人——超帅气的钢琴家兼豪门公子大月音（伊藤健太郎 饰）。作为父亲的达郎，将会认同谁，或拒绝谁，作为女儿未来的结婚对象呢——？
23年前，小学六年级的飞奈淳一（竹内凉真 饰）与关系要好的三名同学，共同把一把卷入事件的手枪埋在樱树下。成年后，淳一成为刑警，却在某起案件中得知：凶器正是当年四人一起埋下的那把枪。更令他震动的是，他以刑警与嫌疑人的身份，与初恋岩本万季子（井上真央 饰）再会。随着调查推进，他逐一与当年的伙伴重逢，被掩埋的真相、背叛与秘密逐渐浮现。过往的“再会”，将彻底改变所有人的人生轨迹。本剧改编自横关大的同名原著小说。
本季包含了SUHO、灿烈、D.O.、KAI、世勋的济州岛游记。从一开始就高喊团队口号“WE ARE ONE”，表现出热情的成员们在严格了5倍的梯子前慌张了一会儿，也会以500%的综艺感克服的场面，吸引了人们的视线。
求职者宇赫搬去和他妈妈朋友的儿子温流同居，开始了一段尴尬的同居生活。随着温流冷漠的举止转变为嫉妒，宇赫发现自己陷入了复杂的情绪中。
四谷良与志藤全自高中时代起便是竞争对手，如今又成为营业部同期。同样优秀的两人，从成绩、运动到情人节巧克力数量都要分个高下。工作后重逢，沉睡的斗志再度被点燃，连恋爱经验也成了较劲的项目。一次酒后争执让他们发展出荒唐的“恋爱胜负”，不服输的性格让比试不断升级，甚至演变成“谁先让对方动心谁就赢”的较量。明明职场能力出众，却在感情上青涩笨拙，两位大人展开一场又傻又甜的恋爱对决——究竟是谁先沦陷？本剧改编自末広マチ的同名原著漫画。
