一个身手不凡，勇于追求女性个人幸福的女律师和一个受过伤害后，开始病态认为女人都趋利，为追求利益会轻易抛弃男人的当红人气男演员，偶然相遇，从互看不顺眼，到碰撞出火花的爱情故事
本作讲述了一位从成功IT社长转生为面临困境的普通人的男性之“再生＝REBORN”的故事。被称为时代宠儿的新兴IT企业社长根尾光诚，为实现君临业界顶点的野心而一意孤行，为此向创业成员强人所难，并毫不留情地将其舍弃。其在媒体上傲慢言论频出，被视为冷酷无情之人。某日，光诚遭人推下楼梯坠亡。不知为何，他在医院中醒来，发现自己已转生到2012年的世界，化身为与自己相貌一模一样的野本英人。作为东京下町萧条关闭的商店街上某家洗衣店的继承人英人，光诚开始了与自己原本性格和生活截然不同的人生。等待着他的是与那些转生前2026年自己曾倚仗财富名声打压过的商店街居民们的生活。光诚决心以手中掌握的“未来14年记忆”为武器，以英人的身份活下去，同时追查2026年杀害自己的真凶。最终，他将站在苦境的平民立场，与那些极致追求财富与名声的上层阶级展开对决。
本作是一部新感觉法庭剧，将那些“自以为是为对方好”却给女性与周围人带来巨大压力的男性行为搬上审判席。无视对方感受强
在一次海上拍摄时，导演李赫（朴龙河 饰）意外地跌落了海中，所幸的到多莉（柳真 饰）相救，才大难不死。之后，李赫放弃了成为导演的梦想，开了一家咖啡店，安稳度日。李民（李东旭 饰）是李赫同父异母的兄弟，以成为导演为目标，李民一边打工，一边筹备电影。多莉是李民电影中的女主角，随着时间的推移，她和前来帮忙的李赫之间产生了真挚的感情。原本追求李民的赵修晴（李宥利 饰），在得知李赫才是李家财产的真正继承人后对其穷追不舍，与此同时，多莉亦发现，李赫的父亲曾经是自己父亲的上司，而他和他的公司同自己父亲的死有着千丝万缕的联系。
在《101次求婚》中走到一起的星野达郎（武田铁矢 饰）与矢吹薫（浅野温子 饰），如今育有一女。女儿星野光（唐田英里佳 饰）幸运地继承了母亲的美貌与才华，成长为备受瞩目的大提琴家，现年30岁，依旧单身。对她一见钟情的，是33岁的空野太阳（晟也 饰），一个至今已被女性拒绝过99次的“非人气男”。然而，光早已有一位恋人——超帅气的钢琴家兼豪门公子大月音（伊藤健太郎 饰）。作为父亲的达郎，将会认同谁，或拒绝谁，作为女儿未来的结婚对象呢——？
