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武月（黄梓颀 饰），一位实习月老，因创造了名为“海王海后连线法”的独特技能，遭到了直属上司岳大飞的封杀。为了免除惩罚，他必须下凡帮助三生转世的“天煞孤星”钟奕宸牵线。为了达成致命的关键绩效指标——牵线霸总，武月亲自安排了小白花林楚楚成为豪门少奶奶，并设计了一系列传统小说中常见的情节，如豪门恩怨、契约情侣和欢喜冤家等。然而，钟奕宸却始终坚信“女人只会影响他赚钱的速度”，导致所有安排都以失败告终。在武月的不懈努力下，钟奕宸对林楚楚产生了负面的好感，同时在各种错综复杂的巧合下对武月本人产生了兴趣。为了尽快完成KPI，武月不得不果断剪断与霸总之间的情丝。然而，通往正式转正的道路上充满了种种阻碍：前方有着一心逆反的林楚楚，后方有意来截胡的丘比特间谍，还有不负责任、总是让下属踩雷的上司岳大飞。武月在忍辱负重的同时，全心寻求为钟奕宸找到命中注定的姻缘，然而，那不可预测的心动却始终困扰着他。
本剧改编自同名漫画，讲述了高三那年夏天，宝安慰哭泣的大进，大进难忘此事，从福冈追到东京的大学来找宝。原本大进不明白那份心情是什么，但渐渐地对宝产生情愫。某天迎新聚餐，大进喝醉了，被宝带回公寓照顾，大进趁着醉意告白了。第二天早上，宝吻了吓得一脸苍白的大进，说“接吻感觉不糟，所以跟你交往”。后来两人长时间相处，宝想回去自己的住处！？
罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）和瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后导致离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒马修·派瑞 Matthew Perry 饰）搬到摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）的住处，决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋跟菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）同住，但一场起火事件又搬到了摩妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人调换了住处。由换房法律一系列啼笑皆非的故事。而最终，钱德勒终于决定向摩妮卡求婚。
Amazon宣布续订The Summer I Turend Pretty第二季。
