电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。
女演员埃莉奥诺拉·杜斯的肖像。
与男友了太厮守在一起的电影系女大学生小春（満島ひかり 饰），却并未感到些许的幸福。她和男友之间鲜少交流，仿佛只有性的存在，彼此隔膜渐渐加深。偶然机缘，木讷的小春结识了美丽的女孩里子（中村映里子 饰）。里子在一家义肢事务所工作，她性格张扬，敢爱敢恨，与小春形成鲜明的对比。不过互补的性格也让她们相互吸引，继而成为朋友。与了太的关系日渐紧张，小春的天平开始偏向了里子这边。两个女孩的爱情故事就此上演……本片根据漫画家桜沢エリカ的同名原著改编，是安藤モモ子的导演处女作。安藤本身为著名演员、导演奥田瑛二的长女，奥田也在片中出演了一个只露出背影的角色。
