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清末民初，民风开化，青年男女追求爱情的自由，但是封建礼教的束缚仍未打开，父母之命、媒妁之言依然左右着他们的爱情与命运。富贵商贾周家的大小姐若云（马雅舒 饰） 与商场竞争对手于家的少爷士鸿（庹宗华 饰）相恋，但若云的父亲强烈反对这桩婚事，他自作主张招老实诚恳的林铁川（杜德伟 饰）为婿。若云苦苦哀求未果，只得任凭父亲的摆布。然而好景不长，一场大火摧毁了周记的生意，也断送了若云的幸福，铁川在这场事故中受伤，夫妻俩过着有名无实的生活，婚姻冰冷如墓穴。士鸿虽然迎娶汪雪梅（张曦文 饰），可他时时牵挂心中的最爱若云。 错误的决定，让许多人的命运从此改变
1920年代，贫苦农民沈川儿带着年仅6岁的女儿若男（朱晨迪）来到大上海投奔亲友巧珍（曹翠芬），期望能在遍地黄金的十里洋场谋得一份口粮，经人介绍成为一名车夫后，他拼命挣钱供爱女读书，却还没在上海站稳脚跟就含泪离开了爱女，孤苦可怜的若男被巧珍收养。成长中，若男尽其所能学习谋生的本领，表现出顽强的毅力和韧性；长大成人，若男（李羚）则竭尽全力支撑家庭，不惧生活的任何挑战——在好心人的帮助下，她从裁缝店的学徒做起，白手起手创建了自己的事业。而由于时局动荡，她与阿祥（谢园）、黑皮（何伟）的爱情故事，也同她起起落落坎坎坷坷的事业一样，扑朔迷离让人心惊。
