影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤 饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。
Jerry（郑伊健 饰）、Cherrie（郑秀文 饰）还有许乐（葛文辉 饰）是好朋友，Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”，所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己，而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳（梁咏琪 饰），并产生了感情，Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来，心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手，Cherrie才敢说出自己的爱意。
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莉莉和母亲一起前往苏格兰，并与童年好友洛根重新取得联系。莉莉和洛根不知道的是，他们爱管闲事的母亲已经想出了一个陷害他们的计划。
蒂莉?加德纳（英迪娅·埃斯利 India Eisley 饰）的父母在一次坠机事故中丧生，这使得她萎靡不振。而南塔克特岛的司机尼科（K·J·阿帕 K.J. Apa 饰）的出现改变了这一切，并使得蒂莉与其坠入了爱河。但随着与尼科的相处，蒂莉渐渐发现他的身份似乎并不简单，并且与导致蒂莉父母双亡的坠机事件有着千丝万缕的联系。而另一方面。一心为蒂莉父亲复仇的联邦调查局探员坎特雷尔（詹姆斯·瑞马尔 James Remar 饰）的介入使得事情变得更加复杂。在南塔克特岛上，一场危机似乎蓄势待发......
