1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。
今天是曼哈顿的情人节。芬恩是一位艺术摄影师，他正尝试将创作方向转向人物摄影，而非仅仅拍摄风景。为了补贴家用，他兼职做网约车司机。虽然今天他接的很多单子都是为了表达爱意和浪漫，但他本人对爱情却有些愤世嫉俗，不过他很喜欢结识新朋友，了解他们的生活。今天下午，他最后送来的乘客是汉娜，一位巧克力公司的产品开发员。与芬恩不同，汉娜是个充满希望的浪漫主义者，但由于正处于单身状态，她原本打算今晚独自一人窝在沙发上。然而，在一次计划外的停车中，汉娜在后座上发现了一个戒指盒，里面装着一枚订婚戒指。
在公开分手后，身为约会应用程序创始人的查莉（Charley）濒临破产，她与自信且富有创新精神的营销专家利亚姆（Liam）联手拯救了她的公司。
六位港人因緣際會來到橫琴工作旅居，在事業、愛情、友情上互相啟發，迎接無限可能。建築師施亮和太太張希瑜結婚多年，冀在橫琴開展美好生活，卻因生育大計釀磨擦，希瑜更懷疑施亮有外遇。公關經理周榮燊、方思思於職場針鋒相對，思思險墮網上情騙陷阱，幸榮燊相助保不失，競爭對手可會化敵為友？才貌雙全的莊雅柔周旋在男友榮燊與高富帥董卓然之間，激起意想不到的波瀾……面對人生轉捩點，眾人於迷惘與掙扎下，如何認清前進方向？
新人偶像南濑天在团体中长期遭受排挤与欺凌。某天，她意外获得机会，在人气演员宝生千秋主演的电视剧中担任替身，从而与他相遇。起初，千秋只是接受朋友的赌约，抱着玩笑的心态接近天，却渐渐被她的单纯与坚强吸引。随着感情加深，他的爱开始失控，从温柔守护变成强烈占有。爱与执念的界线逐渐崩塌，一场危险而扭曲的恋情悄然展开。
秦朗的好兄弟施昂也深深的爱上了秦晴，身在两个男人之间，秦晴不知道该如何选择，就在这时，一场突如其来的车祸终于让秦晴看清了一直以来深深埋藏在自己心中的感情。
